原來賈瑞自幼父母雙亡，由祖父賈代儒撫養長大。賈代儒對他的教育極其嚴格，嚴禁他隨意外出，生怕他在外面沉迷於喝酒賭錢，耽誤學習。昨天晚上發現賈瑞徹夜未歸，代儒認定他在外面飲酒作樂、賭博嫖娼，怎麼可能想到有昨晚那種事。因此，賈代儒氣了一夜。
賈瑞膽戰心驚地編了個藉口，謊稱自己去了舅舅家，因天黑不便返回所以留他住了一晚。代儒聽後說：「從來出門都要經過我同意，怎麼昨天就私自去了？這一點就該打，更何況你還撒謊。」於是，代儒狠狠的打了賈瑞三四十板子，並罰他不准吃飯，讓他在院子裡跪著讀書，直到補完十天的功課為止。
賈瑞先是熬過了一夜寒風，接著又遭受嚴懲、餓著肚子，在冷風中跪著苦讀文章，其痛苦不堪言表。
就現在這種情況下賈瑞仍不知悔改，完全沒有意識到鳳姐在戲弄他。過了兩天，一有機會，他還敢去找鳳姐。鳳姐假裝責怪他失約，賈瑞慌忙發誓以示真誠。鳳姐見他自投羅網，只能再施計讓他徹底死心。於是她對賈瑞說：「今晚別在原來的地方等我了，到我房間後面的小過道里那間空屋等我吧，千萬別讓人撞見了。」賈瑞問：「真的嗎？」鳳姐答：「騙你做什麼？不信你就別來。」賈瑞急得說：「來來來。就算死了也要來！」鳳姐道：「這會兒你先回去吧。」賈瑞想著這次肯定沒問題了，就先回去了。鳳姐開始精心布置，設下圈套。
賈瑞急的都等不到晚上了，偏偏家裡還來了親戚，一直等到吃了晚飯才走。這時，天已經黑了，他又等他爺爺睡著了，才溜進榮府。賈瑞來到夾道中的屋子焦急等待，像熱鍋上的螞蟻般來回踱步。左等右等，既不見鳳姐身影，也聽不到任何動靜，心想：「莫不是她今晚又不來，讓我再白白凍一晚上？」正在胡思亂想，黑暗中出現一個人，賈瑞以為是鳳姐來了，也不管青紅皂白，如同餓虎撲食般衝上前去，一抱住對方就喊道：「親嫂子，可讓我好等啊。」接著，就把對方抱到屋裡炕上，嘴裡「親娘」、「親爹」地亂叫起來。對方也不出聲。
就在他想行狗且之時，忽然燈光一閃，賈薔手持燭火走進來問道：「誰在裡面？」賈瑞定睛一看，床上的人竟然是賈蓉，羞愧得無處藏身，驚慌失措想奪門而逃。不料賈薔一把抓住他，罵道：「別動！璉二嬸已經向太太告了狀，說你無緣無故調戲她。她用了個計策脫身，騙你在這裡傻等。現在太太聽說此事氣得昏過去，特命我來抓你。你剛才還攔住他，這下沒話說了吧，跟我去見太太！」
賈瑞聽了嚇得魂不附體，央求賈薔：「好侄兒，你就說沒看見我，明天我一定重重酬謝你。」賈薔說：「你要謝我倒沒什麼，但你說要怎麼謝我，又不知你要謝我多少？況且口說無憑，不如寫個字據吧。」賈瑞問：「這怎麼寫得出口啊？」賈薔說：「沒關係，就寫你因賭錢欠了別人錢，借了上家50兩銀子好了。」賈瑞說：「這樣倒簡單。可現在沒紙筆啊。」賈薔說：「這也簡單。」隨即轉身出去，很快就取來了紙筆，讓賈瑞照他說的寫。兩人推推搡搡，最終賈瑞還是寫了50兩銀子的欠條，並簽了字，由賈薔收好。接著，賈薔又去找賈蓉。賈蓉開始堅決不肯，威脅說明天要找家族裡的人評理。賈瑞嚇得連連磕頭。在賈薔的調解下，最後又給賈蓉寫了一張50兩銀子的欠條，事情這才算了結。
賈薔對賈瑞說：「現在放你走，我也怕有麻煩。老太太那邊的門已經關了，老爺正在前廳看南京的東西，從前門走肯定行不通。看來只能走後門。但要是被人撞見，連我也完了。你等我們先去探探路，然後再回來接你。這間屋子你也不能待，一會還有人過來放東西。我得找個地方安置你。」說完，他拉起賈瑞，熄了燈，一同來到院子外面。賈薔摸到大台基石下，告訴賈瑞：「你就藏在這下面，千萬別出聲，等我們回來通知你再行動。」交代完畢，兩人離開。
賈瑞此刻身不由己，只能蹲在原處。他正在心裡琢磨，突然頭頂響起一聲，緊接著一桶尿糞從上方傾瀉而下，不偏不倚全潑在他身上和頭上。賈瑞禁不住「噯喲」叫出聲，忙又捂住嘴，不敢聲張。他滿頭滿臉、全身上下都是屎尿，凍得直打顫。這時，賈薔跑過來催他：「快走，快走！」賈瑞仿佛抓到了救命稻草，急忙從後門連跑帶顛回到家中，此時已是三更時分（半夜12點）都關了門，他只能敲門，開門的人見他這副狼狽樣，追問發生了什麼事情。賈瑞只好編了個謊話，說是天黑不小心跌進了廁所。接著，他趕忙回房換衣服、清洗污穢，這時才想到是鳳姐捉弄他，心中滿是憤恨。但一想到鳳姐的美貌模樣兒，又恨不得立刻將她擁入懷中。這一夜，他輾轉反側，難以成眠。
自從這次雖然心中滿是對鳳姐的思念，但也不敢再去榮府了。賈蓉二人又頻繁上門討債，他又害怕祖父知道了這事。正值相思之情難以抑制，債務壓力又接踵而至；加上學業繁重，他年近二十還未婚配，如今對鳳姐的痴念，難免導致精力衰減；再加上兩次因鳳姐之事受寒奔波，三五下，他就病倒了。
病症表現為：心悸氣短，食欲不振，腿腳無力，雙眼酸澀，夜晚發燒，白天疲倦，尿精，咳嗽帶血。不到一年，這些症狀全數出現。最終，他體力不支，臥床不起，即便昏睡中仍噩夢連連，胡言亂語，極度恐慌。家人遍請名醫，用盡諸如肉桂、附子、鱉甲、麥冬、玉竹等各種藥材，吃了有幾十斤下去，卻始終不見病情好轉。
（以下為各中藥主要功效的簡述：
肉桂：溫中散寒，補火助陽，引火歸元，散寒止痛，抗菌消炎。
附子：回陽救逆，散寒止痛，溫腎助陽，治療脾腎陽虛之泄瀉水腫。
鱉甲：軟堅散結，養陰清熱，滋陰潛陽，健脾消食。
麥冬：潤肺養陰，生津止渴，養心安神，清心除煩。
玉竹：滋陰潤肺，養胃生津，滋陰降火，潤腸通便。）
轉眼間冬去春來，但病人的病情卻越發嚴重。代儒焦急萬分，四處求醫問藥，卻始終不見病情好轉。聽說「獨參湯」或許有效，但他無力購買。無奈之下，他來到榮府求助。王夫人得知後，指示鳳姐拿出二兩人參給他。
鳳姐回應說：「之前剛為老太太配了藥，剩下的整根人參太太說要送給楊提督的太太配藥，我昨天已經送出去了。」王夫人聽後說：「既然咱家沒有，就派人去你婆婆或你珍大哥哥的府上找找，能湊些來救人一命也是積德行善。」鳳姐並未照辦，而是取了些人參的碎末和泡過的剩渣子湊了幾錢，讓人送去，並說：「是太太送來的，再也沒了。」
隨後，鳳姐回復王夫人，說：「已經盡力找齊了二兩，全部送去給病人了。」
賈瑞病重，一心求生，無藥不吃，只是白花錢，不見效。這一天，一個跛足道人上門化齋，宣稱能治冤孽之病。賈瑞在屋內偏偏就聽到了，激動大喊，請求道士救命，並在床上連連磕頭。家人只好將道士領進屋來。賈瑞一把拉住道士，連叫「菩薩救我！」道士搖頭嘆息，說：「你這病藥治不了，我有個寶貝給你，你天天看，才能保命。」隨後，他從布口袋裡取出一面鏡子，雙面均可照人，鏡柄刻著「風月寶鑑」四個字。道士交給賈瑞，說：「此鏡源自太虛幻境空靈殿，由警幻仙子打造，專門治療心生邪念的病症，有保命療疾之效。它被帶到人間，專門給那些聰明傑俊、風雅王孫等用。記住千萬不能照鏡子的正面，只能看背面，要緊，要緊！三天後我會回來取回鏡子，保證你的病能好。」說完，道士假裝若無其事地離開了，眾人怎麼挽留也留不住他。
賈瑞拿起道士給的鏡子，心想：「這道士挺有趣，讓我也照一下試試。」他這麼想著，便將「風月鑒」翻至背面，朝里一瞧。鏡中赫然出現一個骷髏，嚇得他趕緊遮住鏡子，嘴上還罵道：「這道士真可惡，居然嚇我！我還是看看正面吧。」
反過來照正面時突然看到鏡中鳳姐向他招手。賈瑞心中狂喜，仿佛身入其境，與鳳姐共度春宵。待到激情過後，鳳姐似又送他出來。當他回到床上，一聲痛呼，猛然驚醒，這才發現鏡子已從手中翻轉過來，還是反面站著一個骷髏。
賈瑞滿身是汗。然而欲望仍未消退，他又反過正面來，還是看到鳳姐在像他招手，他又進去。反覆三四次，最後一次，正當他準備離開鏡子時，忽見兩人走來，用鐵鏈將他鎖住，不由分說拉上就走。賈瑞掙扎著喊道：「讓我帶上鏡子。」只說了一句話就不動了。
旁邊服侍的人看著他還在舉鏡自照，後來鏡子滑落，又睜著眼卻無力撿起。直到鏡子再次落地，他徹底沒了動靜。眾人上前查看，才發現他已無氣息。於是急忙給他穿衣服把床抬出來。
代儒夫婦悲痛欲絕，大罵道士，「是何妖鏡！還不趕快毀了，以防禍害世人。「然後就下令架起火來燒，誰知鏡內傳出哭聲：「誰讓你們看正面了？明明是你們自己真假不分，為何要燒我？」
就在這時，那位跛足道人急匆匆地闖進來，高喊：「誰敢毀『風月鑒』？我來救你！」話音未落，他已衝進中堂，一把奪過鏡子，隨後飄然而去。
現在，代儒料理喪事，各處去報喪。已安排了第三天開始誦經超度，第七天出殯，靈柩暫時安放於鐵檻寺，將來再運回老家。此刻，賈家的眾多親戚都前來弔唁，其中榮國府的賈赦贈送了20兩銀子，賈政也同樣贈予20兩，寧國府的賈珍也拿出20兩銀子。其他家族成員根據各自經濟狀況，有的給出3兩、5兩，數額眾多，無法細數。此外，賈瑞的同學們也分別捐款，總計約二三十兩。儘管代儒家境一般，但靠著這些援助，喪事也得以體面的辦完。
冬日年底，林如海突然寄來一封信，告知自己病重，希望女兒林黛玉能回家探望。賈母得知後，心中憂慮加深，只能忙安排黛玉啟程。寶玉聽說後戀戀不捨，無奈人家是父女之情，也無法阻攔。於是賈母指定賈璉護送黛玉，並囑咐他務必確保黛玉平安歸來。所有旅程所需的禮品與費用，無需多言，自會妥善準備。選定出發日期後，賈璉與林黛玉向賈母等人告別，帶著僕從乘船前往揚州。欲知後續如何，敬請關注下一章節。