不可否認的是，袁世凱貪權不貪財，也幾乎不以公謀私。他死後，一生積蓄包括田產股票等，折合成現金共計200餘萬元，由徐世昌出面為袁家分配遺產。徐世昌把200餘萬元分為30份，兒子與妻妾無子者各一份，未出嫁的女兒兩人一份，每份八萬餘元。
袁世凱一生共有一妻九妾，17子15女。他在一連納了三房朝鮮籍姨太太后，本來不想再納妾。但隨著地位的不斷攀升，場面越來越大，加上官場鬥爭激烈，袁世凱無暇顧及家事，便越來越需要一位賢內助。可他一直寵愛的大姨太沈氏卻不具備這方面的才能。於是，他萌生出再納一房姨太太的想法。
在袁世凱任山東巡撫時，娶了第五房姨太太楊氏。楊氏是天津楊柳青人，出身小戶人家，袁世凱第一次見到楊氏是在天津小站練兵時。有次袁世凱到楊柳青辦事，因故拜訪楊員外，見楊家院子布置得井井有條，不禁問道：「員外是在哪裡請的管家，能把家裡管理得如此有條不紊。」楊員外笑著說：「我哪裡雇得起管家，家中一切都是小女打理的。」袁世凱對楊氏立刻有了幾分好奇。臨走時，恰巧看到一個女子在門口閃了一下，這個女子正是楊氏。
楊氏身材很好，但相貌平平，袁世凱當時對楊氏沒有太上心，但如今想尋一位賢內助，便自然而然想到楊氏。他派人去楊家打聽，得到楊氏沒有嫁人的消息，就歡歡喜喜地上門提親，將楊氏娶回家中。
楊氏入門後，憑藉她口巧心細，做事果斷的管家才能，將袁世凱的日常生活管理得井井有條。袁世凱該吃什麼、穿什麼、用什麼，再也不用自己操心。袁世凱對楊氏非常滿意，很快將管理袁家的權力交給楊氏。從此，袁家上下一切，包括家庭收入和支出，各房女傭、丫頭，甚至是袁世凱所有的孩子，都由楊氏管理。袁世凱後來納的姨太太，也由楊氏負責調教。
納了五姨太之後，次子袁克文又「孝敬」袁世凱一房六姨太。
袁世凱在直隸總督任上時，曾派袁克文到南京辦事。袁克文被稱為民國四公子之一，自幼聰明過人，不僅熟讀四書五經，精通書法繪畫，喜好詩詞歌賦，還極喜收藏書畫、古玩等。袁克文的博學多才讓袁世凱對他十分疼愛，並有意磨練他，經常把一些重要事情交給他去辦。可惜袁克文不愛江山愛美人，此次到南京辦事，更多的是想藉機遊山玩水。因此，公務之餘，經常到釣魚巷一帶走走，這一走，就結識了葉氏。
葉氏是揚州人，當時十六七歲，風姿綽約，令袁克文一見傾心。兩人很快難捨難分，並互定嫁娶盟約。袁克文離開南京時，葉氏十八相送，還將自己的照片送與袁克文做紀念。
袁克文回家後，先到袁世凱的房間磕頭「請安」，就在磕頭的時候，葉氏的照片從袁克文的懷中掉了出來，打著旋兒落在地上。
袁世凱見了，把身子往前探探，問道：「是什麼，這是什麼？」
袁克文不敢將自己私定終身的事告訴袁世凱，因為這是大為不孝的。他靈機一動，將照片拾起，遞給父親，說這是為父親在南邊物色的姑娘，問父親是否滿意，若是不滿意，他以後有機會再選個更好的。
袁世凱聽後，仔細端詳起照片裡的女子。而袁克文的心卻提到了嗓子眼，直盼望父親說一句「不行」，可袁世凱對葉氏的風姿非常滿意，覺得這是兒子的一份孝心，便答應納她為妾，很快派人去南京把葉氏接了過來。
葉氏與袁克文定了婚約，如今見袁家來人接，自然就想到袁克文身上，於是打點好一切，欣然北上。可沒想到，洞房花燭時，翩翩公子變成了肥胖老翁，葉氏的哀怨之情，想必不會少於三姨太金氏。
後來，袁世凱又相繼納了七、八、九姨太，其中他最寵愛七姨太張氏。清末，張氏曾隨袁世凱到河南小住，卻因與花匠談情被袁世凱發現，服毒自殺了。但也有人說，張氏是病死的。八姨太郭氏，原是蘇州妓女，是別人從蘇州買來敬獻給袁世凱的。九姨太劉氏，則是五姨太楊氏的小丫頭。
袁世凱入住中南海後，將姨太太們都安排住進居仁堂後面蓋的樓上，只有元配夫人于氏，和袁克定夫婦及兒女們同住在中南海懷仁堂延慶樓後面的三進大院裡。于氏住前院，袁克定夫婦及孩子們住中院，後院則住著僕人。
于氏早前一直住在項城老家，直到袁世凱做了山東巡撫，將他的母親接到濟南同住時，于氏才跟隨搬到袁世凱在濟南的住所，此時兩人已經變得十分客氣。清末，于氏被封為一品誥命夫人。入住中南海後，袁世凱按照歷來的習慣，隔三差五地就要到于氏房中坐一坐，每次會面，袁世凱都會先問一句：「太太，你好！」于氏則答一句：「大人，你好！」接著閒聊幾句，袁世凱起身離開。每每聽到袁世凱生疏的話語，看到袁世凱離開的背影，于氏心中不是沒有苦澀，她也後悔過，但高傲的她，自始至終，也沒有向袁世凱低過頭。
袁世凱稱帝時，按名分于氏是皇后，依登基大典，于氏要帶著七個姨太太（四姨太吳氏在袁世凱任直隸總督時患「月子病」去世）給袁世凱磕頭。于氏非但不同意，還態度強硬地說：「我給他生兒養女還要給他磕頭？他弄了這麼多小婆子來又給誰磕過頭？我活白了頭髮又出了皇上啦！」
袁世凱死後，他的妻妾子女，大都先後遷往天津大營門的袁宅，在那裡分門別戶而居。再往後，各奔前程，這一支龐大的家族便就此解體了。
袁世凱的長子袁克定，通曉德文、英文、法文、日文、拉丁文，19歲時娶前清湖南巡撫、河道總督吳大澂的女兒吳本嫻為妻，由於袁克定屬虎，吳本嫻屬龍，龍虎相鬥，需找一「鳳」，即屬雞的人從中調和，於是吳本嫻進門不到一個月，袁克定便娶了大姨太——小戶人家的女兒馬彩雲。由於吳本嫻是聾啞人，馬彩雲長相不好，兩人都沒能得到袁克定的喜愛。袁克定後來娶的二姨太章真隨，是唱「髦兒戲」出身，人十分漂亮，雖然水性楊花，菸癮厲害，但袁克定十分寵愛，處處縱容。章真隨脾氣本就不好，如今又被袁克定縱容，更是恃寵而驕，有點小事情就在袁克定面前摔東西，袁克定對她的感情也越來越淡。
袁世凱死後，袁克定帶著一妻二妾，一子二女搬到天津德租界威爾遜路居住。此後，章真隨時常喊著頭痛，要請個西醫大夫，袁克定同意後，便有一個英俊的西醫大夫隔三差五上門為章真隨診治。然而，袁克定沒有想到，章真隨竟是以頭痛為藉口搞婚外情，甚至在家中與西醫大夫做出苟且之事，被袁克定捉姦在床。後來，袁克定將章真隨送到河南輝縣舊宅，單獨居住，按時給予生活費。
由於袁克定慫恿袁世凱稱帝，對於袁世凱稱帝甚至起到決定性作用，因此家人們都把袁世凱逝世這筆帳記到袁克定頭上，袁克定也因此經歷了一系列家庭糾紛，包括財產糾紛。袁克定的四弟袁克端，為爭家產，將袁克定告上法庭。雖然袁克定勝訴，但與自己看著長大的四弟對簿公堂，袁克定痛心不已。然而時隔不久，袁克定又因袁世凱財產分配問題，被十三妹袁儀禎告上法庭。袁克定氣急之下，給袁儀禎寫信宣布斷絕兄妹關係，袁儀禎未予回復。而袁世凱的六姨太葉氏，也鬧著要將兩個兒子袁克捷、袁克友送出國留學，要袁克定出資，袁克定只好苦笑著答應。
20世紀30年代，日本人開始對袁克定進行一系列拉攏活動，袁克定此時生活逐漸貧困，但始終堅持不做漢奸。至40年代，袁克定已經是窮困潦倒，家中傭人也減少到只剩一人，這位姓劉的老僕人，對袁克定忠心耿耿，說什麼也不願離去，也多虧了他，袁克定才能吃到街上撿來的白菜幫子和窩窩頭。但即便落魄至此，袁克定不改其「太子」做派，每次吃飯，他都坐得繃直，將餐巾戴在胸前，一手持刀，一手持叉，慢慢將窩窩頭切成片，以鹹菜輔以進餐。
新中國成立後，袁克定被聘為北京文史館館員，這才有了每月60元的生活來源。後來，這份生活來源因遭人反對而失去，只能到街道辦事處領取每月20元的救濟金生活。1958年，袁克定去世，享年80歲。
袁世凱的次子袁克文，才華橫溢，才學淵博。他6歲識字，7歲讀經史，10歲能做文章，15歲已精通詩詞歌賦。自古才子多風流，袁克文也不例外。袁克文的妻子劉梅真，是前清曾任英、俄、法、意、比等國公使和廣東巡撫的劉瑞芬的孫女。在家人精心教育下，劉梅真詩詞歌賦、琴棋書畫樣樣精通，人長得更是無可挑剔。如此才貌雙全的女子，與袁克文可謂天造地設。即便如此，風流的袁克文也沒有將心用在劉梅真一個人身上，而是接二連三地納妾。
袁克文納妾有個特點，稱「有子去母」，每納新妾就把前一個妾弄走。因此，袁克文雖納妾無數，但一個時期只有一個美妾陪在身旁。袁克文共有四子三女，其中三子袁家騮，乃美國物理學家，頗負盛名。
袁克文寫字有一項絕活，可以不用桌子，而是將紙懸在半空，由兩人拽著紙張兩端，他站在中間在紙上寫字，可做到紙張毫無損傷，但筆筆有力。袁克文生性疏懶，喜歡躺在床上，或斜臥煙榻之上，一手拿筆，一手拿紙，憑空書寫小字，而寫出的小字，娟秀整齊，毫無歪斜。
袁世凱死後，袁克文不改花錢如流水的習慣，坐吃山空，很快將父親留下的遺產花光，開始靠賣字維持生計。當時很多人開價購買他的字，山東督辦張宗昌曾以1000元銀洋的價格，請他寫了一幅中堂。更有小報小說請他書寫報頭、題簽。有一回，袁克定給一本《民國艷史》題簽，後來書出版，作者送給袁克定一本，袁克定翻開一看，此書竟是詆毀其父袁世凱的，一時後悔不迭，以後不再輕易給小說題簽。
1931年，袁克文因得猩紅熱過世，享年41歲。他死後，他的親友只在他筆筒中找到20元錢，這就是他全部的遺產，可見其生活之落魄。但袁克文生性豪爽，廣結天下名流，靠著親友接濟，葬禮也辦得大張旗鼓，出殯時，一支百名妓女組成的送行隊伍，尤為起眼。
袁世凱的兒子們除袁克定外，大多沒活過60歲，在國內的孫輩因經歷「文革」時代，或無法進入大學、或不能入黨，過著平淡的生活。如今，袁家後人分布海內外，直系後代多在天津，他們普遍遠離政治，在各自的崗位上，默默無聞地工作。
歷史評說
袁世凱是個頗具爭議的人物，對他的歷史評價一般以負面居多，究其原因，主要是袁世凱就任大總統後驅逐國民黨、解散國會，實行獨裁統治，復辟帝制，倒行逆施，激起全國各階層的義憤。但是，我們不能因此否定他的一生。
我們不能忽略袁世凱有任事之才、治軍之能，不能否認他是晚清一位難得的務實幹練的能臣。不能忽視他推行的新政：廢除科舉，推動教育制度改革；興辦實業，發展工礦業、交通業、農副業等；一反中國士大夫重農輕商的觀念，採取農商並重方針，創辦商務總會，設立銀元局等；整飭吏治，設立官吏考驗處、調查處等，還創建了中國警察制度。不能忽視推翻滿清，他居功至偉。
關於戊戌變法，長期以來，人們普遍認為是袁世凱的「告密」直接導致戊戌變法的失敗，但實際上，在袁世凱「告密」前，慈禧已經臨朝訓政。袁世凱的「告密」只是起到催化與加劇的作用。而袁世凱的「告密」是出於自保，放在當時的歷史條件下看，此舉不可苛求。畢竟戊戌變法的實質是帝、後權力之爭，袁世凱選擇力量更強大的一方無可厚非，他選擇支持慈禧並不代表他反對維新。實際上，他「一直負責推動整個大清國的現代化進程」。
袁世凱一生中另一頗具爭議的事件，是刺殺宋教仁案。宋案發生後，主謀應桂馨、洪述祖，兇手武士英迅速浮出水面，矛頭直指袁世凱，破案中一連串的巧合都顯得極不自然。接著，武士英被「殺人滅口」，兇手再次指向袁世凱，但武士英被關押在上海海運局滬軍六十一團軍營，該部隊由滬軍都督兼青幫代表雙重身份的陳其美的老部隊改編，如果說殺人滅口，袁世凱的勢力恐怕難以滲透到國民黨內部，何況上海原本是國民黨的大本營。宋案「順利」偵破後，國民黨本應付諸法律，但卻發動「二次革命」討伐袁世凱。張永東在《百年之冤——替袁世凱翻案》一書中云：宋教仁血案的主謀很清楚，陳其美、應桂馨、洪述祖都是共進會成員，他們不滿宋教仁對國民黨的領導……刺殺宋教仁對某些人來講，既能煽起人們對北京政府的不滿，又能清除「政敵」。照此推論，宋案當另有真兇。
袁世凱才智、謀略過人，為什麼會冒天下之大不韙，復辟帝制呢？除了他本人的權力欲望以及想要光宗耀祖的野心外，受身邊小人蠱惑也是一個不可忽略的原因。隨著地位、環境的變化，袁世凱已然失去了從前的冷靜與果斷，無法對形勢作出正確估計與判斷。
袁世凱一生中，經常會把新舊事物捏合在一起，他不是具有崇高目標的社會改革家，而是一個為我所用的實用主義政治家。